电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂（余男 饰）与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。 在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦 饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵 饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军 饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊 饰）接触过程中被暗杀，小月桂孤助无援，产女后流落乡下。 历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男 饰）。功成名就的筱月桂从没忘记要寻找杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时，也证实了“洪门内奸的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳 饰）合谋除去内奸，助余其扬成为洪门第一个银行家，新的“上海王”。

这是一个女人和三个男人之间的故事，这是一个关于阴谋的故事，这是一个充满爱恨情仇的故事。 二十世纪初，父母双亡的乡下丫头小月桂随舅舅舅妈一起逃荒来到上海，为了生存，她在街头求人买下自己。却阴差阳错的，于浦江商会搜救黄佩玉的混乱中救下了浦江商会的余其扬，由此，在余其扬的帮助下，一品楼的辛黛玉以10元大洋将她留下做了粗使丫头。殊不知，小月桂传奇的一生就在她押下手印的那一瞬间，悄悄的拉开了帷幕。 在一品楼，小月桂认识了浦江商会会长——上海王常力雄。常力雄是个讲义气、重情义的好男人，虽然贵为上海之王，却愿意吃小月桂亲手所做的一碗“菜泡饭”，小月桂对常力雄充满了景仰和崇拜。 常力雄对小月桂的喜爱令辛黛玉感到不安，她将小月桂视为眼中钉，顺水推舟的欲将小月桂嫁给前来为小月桂赎亲的山东秦老板。小月桂誓死不从，在余其扬涉险救助下，逃离了一品楼，不料却被秦老板发现，婚娶不成将小月桂绑架。关键时刻，常力雄亲自出马救出小月桂，从此激荡起小月桂的少女情怀。常力雄不顾众人反对，迎娶了小月桂。却在婚礼上被黄佩玉刺杀。 常力雄死后，小月桂流落乡间，风雨之夜产下一生中唯一的女儿，辛黛玉夺过小月桂之女并谎称小女已死，将小月桂赶出一品楼。自此，母女分离长达八年。 穷困潦倒的小月桂被一个跑江湖的戏班收留，从此以卖艺为生，数年后，戏班漂泊到上海，此时小月桂已成为戏班的台柱。在机缘巧合之下，小月桂与余其扬再次见面，两人悲喜交集。 已然成为浦江商会第二代上海王的黄佩玉发现小月桂回到了上海，对她展开疯狂追求，小月桂成为了黄佩玉身边的女人，并利用黄佩玉逐渐在上海站稳脚跟，不断开始积蓄力量。 常力雄当年遇害的真相逐渐浮出水面，为替常力雄报仇，小月桂同余其扬等人设计，使黄佩玉得到应有的下场，余其扬亲手将其击毙。 在小月桂身边，有一个男人始终默默地关注着她，无私地帮助她，他就是余其扬。小月桂在跌宕沉浮的命运中感觉到余其扬的爱和扶持，黄佩玉死后，余其扬成为了“浦江商会”的第三代上海王。但是，每个人都不过是命运的玩物，有情人终难成眷属，余其扬因与商会中他人不和，被逐出商会，在与小月桂两命活一命的生死抉择中，余其扬将枪放在小月桂的手中，枪口对准了自己。 小月桂成为了最后一任浦江商会上海王，并在上任之日解散了浦江商会。 小月桂仰慕常力雄，利用黄佩玉，挚爱余其扬，与三个男人的不同情感使她一步步走向顶峰，成为了上海的无冕之王。 是非成败转头空，旧山依旧在，几度夕阳红。白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。一壶浊酒喜相逢，古今多少事，都付笑谈中。 1988年，享年84岁的小月桂怀着对往事的深情追忆，对故人的不尽思念和对自身遭遇的唏嘘感概，在香港安静的去世。